Schon seit den 1990er-Jahren zeigt die Cranach-Stiftung wechselnde Ausstellungen zu historischer und aktueller Kunst. 2015 eröffnete die Stiftung die Schau Cranachs Welt zu Leben und Werk der Künstlerfamilie. Jährlich werden zudem Künstler und Künstlerinnen eingeladen, in den Cranach-Werkstätten zu arbeiten. Im Zusammenhang mit all diesen kulturellen Projekten verfügt die Stiftung inzwischen über einen Bestand an Gemälden, Grafiken und Objekten. Eine Rarität ist das Olmützer Messbuch, gedruckt 1505 in der Wiener Druckerei von Johannes Winterburger und ausgestattet mit zahlreichen Holzschnitten Lucas Cranachs d. Ä. – es wurde mit Unterstützung des Fördervereins für die Ausstellung Cranachs Welt erworben. Als Schenkung der Familie Begrich erhielt die Stiftung einen Band der Eislebener Lutherschriften, gedruckt 1564 und noch reichhaltiger mit Holzschnitten aus der Cranach-Werkstatt geschmückt.
Die Stiftung besitzt zeitgenössische Kunst von ehemaligen Stipendiatinnen, Kinderkunst, die in den Kursen der stiftungseigenen Jugendkunstschule entstand, Exponate von Künstlern aus den Ausstellungen, u. a. von Manfred Butzmann und Uwe Pfeifer, oder auch Mappen von Künstlern, die mit Wittenberg verbunden waren. In den Jahren 2003 und 2015 schrieben die Lutherstadt Wittenberg und die Cranach-Stiftung den Lucas-Cranach-Preis aus. Oft waren sogar schon die Anmeldungen mit Grafiken versehen. Karten wie die des Berliner Künstlers Peter Torp, mit der er die Ausschreibungsunterlagen anforderte, fanden Eingang in den Bestand.
Der engagierte Wittenberger Sammler Dr. Gerd Gruber schenkte der Stiftung Holzschnitte des 16. Jahrhunderts. Er vermittelte auch die Schenkung von drei Holzschnitten des zeitgenössischen Holzschnittkünstlers Horst Dieter Gölzenleuchter.
Etwa 800 Werke umfasst der Kunstbesitz der Cranach-Stiftung derzeit. Die Frühjahrsausstellung zeigt eine Auswahl aus dem ungewöhnlichen Bestand, zu dem auch Flaschen mit Jungbrunnenwasser, eingesandt von Saskia Breitenreicher, gehören.